1918年3月初,应孙中山电召,蒋介石离沪赴广东。这是蒋介石生平第一次到广东。此后他开始了真正的军旅生涯。
3月15日,蒋介石受孙中山派遣前往汕头,任援闽粤军总司令上校作战科主任。他随同粤军参谋长邓铿赴黄冈、潮安、三河坝、松口等地巡视和检查驻军状况,并谋划攻闽计划。不久,他参加了进攻福建的计划会议,拟定了具体的作战计划,提出粤军第一期作战,“以主力由左翼蕉岭、松口进攻上杭、永定,即由左翼山地以压迫敌军至右翼海岸线,并威胁其后之根据地。”
5月10日,粤军开始实施攻击,并初战告捷。但此时,在桂系军阀的操纵下,国会非常会议通过军政府改组案,决定取消大元帅一长制,实行七人总裁制。孙中山闻讯,愤慨万分,5月4日辞去大元帅职,随后离开广州。26日,前往三河坝粤军总司令部。蒋介石专程去韩江边迎接孙中山,并在军营与孙长谈至深夜。
7月9日,蒋介石拟定了《粤军第二期作战计划》,提出:一方面“以主力集中于右翼,先收复粤境已失之地,巩固潮汕之根据,期待左翼挺进部队之发展”;同时“以暂守左翼”,另派“一有力部队,向龙岩方向挺进,……以动摇其漳州之策源地及福州之根据地”。但是,这次攻势一开始即出师不利,丢失大埔。陈炯明令蒋介石亲临前线督战,这才将敌击溃,夺回大埔。在这场战役中,蒋介石初露锋芒,显示了不凡的军事才能,令陈炯明对其另眼相看,他在后来致蒋函中称:“粤军可百败而不可无兄之一人”。但此次战役后,陈炯明之部下将领都开始忌妒和排挤蒋介石。蒋气愤不已,辞职回沪。
蒋介石回上海后,陈炯明接连三次去信,希望他重返前线工作,特别是在8月31日的信中,陈炯明开出了一张让蒋率领指挥一支中坚军队的空头支票,令蒋怦然心动。于是9月18日蒋介石回到漳州的粤军司令部,与陈炯明再度聚首。很快,陈炯明就任命蒋为第二支队司令,拨两营官兵千余人编入麾下。
孙中山
蒋介石雄心勃勃,率领二支队北上作战,目标是直达福建的省会福州。但部队在占领永泰和台口,距离福州仅60里的时候,接到陈炯明的停战命令。在蒋介石遵循停战协定,在永泰休整时,福建督军李厚基公然破坏停战协定,向粤军发动突然袭击。永泰得而复失。永泰失败之后,蒋介石情绪低落,心有疑忌,于1919年3月请假回上海。其后,虽几次返回粤军,但每次呆的时间都不长。1920年8月,驻闽粤军响应孙中山的号召,兵分三路回师广东讨伐桂系军阀。但是此时蒋介石却又一次离开军队,回浙江奉化老家,游山玩水去了。
9月21日,朱执信在虎门炮台策动桂军归降时,不幸遇难。朱是孙中山的得力助手,尤其在军事上,可谓是孙的主要智囊。朱的遇难,对于孙中山来说,当然是一个不小的打击。迫于形势需求,军情紧急,孙中山当机立断,任命蒋介石为粤军第二军参谋长。这就使蒋在粤军中的地位大大提高,仅次于陈炯明、邓铿和许崇智。这时,蒋介石才南下广东,赶赴前线,投身战斗。
蒋介石在前线指挥作战,节节胜利。10月底粤军进抵广州。孙中山唯恐蒋介石“旧病”复发,擅离职守,特地在10月29日给他一信,劝他与陈炯明合作,同舟共济,并大大地夸奖了蒋的军事才能,说:“计吾党内知兵事而能肝胆照人者,今已不可多得,惟兄之勇敢笃诚与执信比,而知兵则又过之”。同时孙中山对蒋介石的缺点也给予委婉的批评:“兄惟性刚而嫉俗过甚,故常龃龉难合”。孙中山的信可谓语重心长,期望殷殷。但11月5日,蒋介石还是弃革命大业于不顾,给陈炯明留书一封,悄然回沪1921年蒋介石继续在革命的征途上来回观望。期间孙中山多次来电命蒋返粤助事,蒋介石虽然也曾几次南下广州,但因粤军内部矛盾重重,蒋感到革命前途渺茫,加以蒋自身脾气十分暴躁,与周围诸将领难以合作共事,每次他都待不了几天就拂袖而去。直到10月孙中山下达北伐令,革命形势迅速高涨,蒋介石才决定南下追随孙中山,挥师北伐。为了表示他南下的决心,他一面将他的两个妻子毛氏和姚氏的分居作了安排;同时又为他两个儿子蒋经国和蒋纬国分了家产,并留下手书,然后便在12月12日南下广州,1922年1月18日抵达桂林大本营报到,开始了他民主革命新的起点。
永丰舰事件之后,孙中山很快委蒋介石以重任。1922年10月,蒋介石被任命为“东路讨贼军”参谋长,准备由福建开赴广东讨伐陈炯明。因军事进展缓慢,蒋介石再萌退志时,孙中山致书慰留,内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎?”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”,“分途奋斗,不可一时或息”。